Formulare query con date/ora

[supersqualo]

Salve a tutti, avrei bisogno di scrivere una query ma non ci riesco!
Query principale:

INSERT INTO tabella (prodotto, quantita, terminale, data)
    VALUES (:prodotto, :quantita, :terminale, NOW())

Ora dovrei completare una ON DUPLICATE KEY UPDATE:

Che dovrebbe essere così:
1) IF prodotto = rodotto ma quantità o terminale (o entrambi) sono diversi UPDATE quantità, terminale e data)
2) IF prodotto = rodotto e quantità = :quantità e terminale= :terminale e data è compresa tra le 00.30 e le 15 e adesso l'ora è successiva alle 15 UPDATE data
3) IF prodotto = rodotto e quantità = :quantità e terminale= :terminale e data è compresa tra le 15 e le 00.30 e l'ora è successiva alle 00.30 UPDATE data

1) Dovrebbe essere così:
IF prodotto = rodotto AND (quantità = :quantità or quantità != :quantità) AND (terminale = :terminale or terminale != :terminale)

Ma la 2 e la 3 non so formularle correttamente!

[supersqualo]

Nessuno sa aiutarmi?
Per esempio ho stilato questa query. Ma non capisco perchè questo risulta sempre vero O_o

(DATE_FORMAT(curdate(),'%Y/%m/%d 00:30') >= '2017-11-22 16:00' <= DATE_FORMAT(curdate(),'%Y/%m/%d 15:00') AND CURTIME() >= '15')

	$query = $pdo->prepare("INSERT INTO daprenotare (prodotto, quantita, terminale, data)
    VALUES (:prodotto, :quantita, :terminale, NOW())
ON DUPLICATE KEY UPDATE
	data = IF(quantita != :quantita or terminale != :terminale, '$data', data),
	data = IF((quantita = :quantita AND terminale = :terminale) AND (DATE_FORMAT(curdate(),'%Y/%m/%d 00:30') >= TIME(data) <= DATE_FORMAT(curdate(),'%Y/%m/%d 15:00') AND CURTIME() >= '15'), '$data', data),
    quantita  = IF(quantita != :quantita, :quantita, quantita),
    terminale = IF(terminale != :terminale, :terminale, terminale)");