Se è una questione di "riservatezza" dei dati, l'applicazione potrebbe salvare i dati in forma criptata. In Java è possibile gestire la crittografia...
Quindi: hai una pen-drive qualunque che in Windows è "montata" su un'unita, per e.s. K:\ e vuoi che SOLO il software presente su K:\ (.exe in primis)...