Se la tua immagine non è particolarmente complessa puoi fare in questo modo:
codice:
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
Dim nuovaSagoma As Region
Dim formaSagoma As Drawing2D.GraphicsPath
Dim punti(0 To 7) As Point
punti(0) = New Point(34, 22)
punti(1) = New Point(127, 46)
punti(2) = New Point(127, 51)
punti(3) = New Point(106, 118)
punti(4) = New Point(2, 81)
punti(5) = New Point(10, 67)
punti(6) = New Point(0, 63)
punti(7) = New Point(34, 22)
formaSagoma = New Drawing2D.GraphicsPath()
formaSagoma.AddPolygon(punti)
nuovaSagoma = New Region(formaSagoma)
PictureBox1.Region = nuovaSagoma
formaSagoma.Dispose()
End Sub

Ovvimente si tratta di un esempio ad hoc per questa immagine che ho recuperato in rete.