[C#] Problema con Listbox, Elementi non si deselezionano

[Jackons]

Salve a tutti,
Ho una listbox con circa 40 elementi e quando la pagina viene caricata controllo i dati nel database e vengono selezionate alcune voci.
Quando deseleziono alcune voci e ne seleziono altre e provo ad aggiornare tramite un bottone vengono recuperate e inserite nel database le vecchie voci selezionate e non quelle nuove.
Qualcuno sa aiutarmi?
Qualche pezzo di codice per capire meglio:
Quando la pagina si carica

    int x = 0;                    while (x < Tradesman.Items.Count)
                    {
                        if (Tradesman.Items[x].Value == categoryid.ToString())
                        {
                            Tradesman.Items[x].Selected = true;
                        }
                        x++;
                    }

Quando clicco il pulsante per aggiornare

   while(y<Tradesman.Items.Count)                {
                    if (Tradesman.Items[y].Selected == true)
                    {
                        int val = Convert.ToInt32(Tradesman.Items[y].Value);
                        string insert = "INSERT INTO [USER_CATEGORY] (USER_ID,CATEGORY_ID) VALUES('" + id + "'," + val + ")";
                        SqlCommand ins = new SqlCommand(insert, sqlConn);


                    }
                    y = y + 1;