Eseguendo l'indirizzamento verso una pagina statica, non ho problemi:
<error statusCode="404" prefixLanguageFilePath="" path="404.html" responseMode="File" />

Il problema nasce quando voglio far eseguire al Server pagine dinamiche in classic ASP;
ovviamente lasciando la proprietà "File" all'attributo 'responseMode', il browser visualizza la pagina.asp come semplice pagina.html, senza eseguire il codice ASP.

Quindi, come da guida Microsoft, ho modificato il medesimo file web.config - contenuto nella root del sito in questione - i questo modo:

codice:
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<configuration>
    <system.webServer>
        <httpErrors errorMode="Custom" >
        <remove statusCode="404" />
        <!-- subStatusCode="-1" -->
        <error statusCode="404" prefixLanguageFilePath="" path="404.asp" responseMode="ExecuteURL" />  
        </httpErrors>
    </system.webServer>
</configuration>
In questo caso il Server non mi restituisce alcun risultato: nel browser visualizzo una pagina bianca.
COnsultando la sorgente pagina, il codice, dal browser non viene restituito alcun Markup!

Ho provato ad inserire nell'attributo 'path' lo slash iniziale: path="/404.asp"
Ad aggiungere, come letto in giro per il Web, al TAG <httpErrors>, l'attributo:
existingResponse="Replace"

E la prima volta che utlizzo la Gestione delle Pagine di Errore personalizzate.