Salve, avrei bisogno di un consiglio!

Devo sviluppare un menu un po particolare dove l'utente deve poter scegliere un numero indefinito di elementi (comprese ripetizioni dello stesso elemento) tra un insieme predefinito ma molto vasto (anche 1000 elementi).

Inizio col dire che non posso farlo (per un vincolo che mi è stato imposto) con un menu a tendina!

Per semplificare la comprensione del problema immaginate che nell'insieme di selezione vi siano tutte le città italiane con più di 5000 abitanti (che sono tantissime) e che l'utente possa programmare un tour immaginario (lungo a piacere) tra tutte queste città!

Quindi l'utente digita in un campo di ricerca "Mil" e il sistema deve suggerire nello spazio sottostante Milano e tutte le altre città che iniziano per "Mil"

DOMANDA N°1
E' possibile farlo con Javascript o qualunque altro linguaggio?

Una volta che l'utente seleziona (dalla parte in basso) la località e clicca su un tasto "aggiungi città" questa viene inserita in una lista immaginaria del tour desiderato dall'utente.
L'utente in questione però deve poter modificare al volo tale lista con aggiunte (fatte nel modo spiegato su) o eliminazioni.
LA COSA IMPORTANTE E' CHE E' NECESSARIO CONOSCERE L'ORDINE DI SELEZIONE FATTO DALL'UTENTE!!!

Come posso sviluppare tale menu? Datemi delle idee, anche le più disparate, su come voi al posto mio fareste questo menu (che può essere suddiviso anche in più campi).

Non mi serve del codice, ma mi serve un idea anche molto sommaria di come poter immaginare tale menu!
Nel caso in cui conoscete in rete un sito che abbia un menu molto simile potete anche indicarmi il link!

Grazie 1000!!!