Puoi deciderlo tu il quando. Visto che i dati sono pochi/piccoli, puoi salvarli nel file di properties ogni volta che avviene la "azione" (es su un pulsante) che usa quei dati per fare qualcosa.
Oppure puoi decidere di salvare i dati solamente quando l'utente chiude la applicazione, e qui si tratta poi solo di "intercettare" l'evento giusto ad esempio sulla chiusura della finestra principale.
All'avvio ha senso caricare i dati o proprio all'inizio della applicazione già subito nel main() oppure leggermente dopo quando sei nel punto in cui stai creando e disponendo i componenti, giusto un momento prima di rendere visibile il tutto.
Troppe questioni ... una alla volta. E nel codice che hai postato ci sono "troppe" cose che NON vanno e non hanno senso.
Nel primo main che vedo, vai a salvare il file di properties. Ma che senso ha salvare i dati all'inizio quando non hai nemmeno ancora la interfaccia grafica? (dove è definito quel textCLIENTE ??)
Hai un OutputStream output = null; ma ovviamente NON può essere null, devi istanziare un FileOutputStream, altrimenti non ha senso.
System.getProperty("Properties.txt") NON ha assolutamente senso.
E anche il resto del codice non è che meglio.
Appena riesco potrei farti un esempio davvero minimale. Però vorrei anche suggerirti di (ri)partire con delle "esercitazioni" molto più semplici e basilari e magari, possibilmente, SENZA interfaccia grafica (cioè solo testuale su console). So che magari potrebbe sembrarti noioso o inutile ma ti assicuro che se non si parte dalle basi, molto lontano non si va ...
Credo che sia molto molto meglio, perché vedo troppe cose inappropriate e senza senso. Mancano molte cose prima di poter arrivare più o meno felicemente alle interfacce grafiche.
Hai a disposizione un qualche libro di testo (anche in italiano) su Java??
P.S. se vuoi spunti per esercitazioni più semplici, ne fornisco!



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