Io faccio così, registro gli indirizzi mail in un database e poi con uno script ASP, realizzo una stringa con tutti gli indirizzi mail e la applico allo script dell'invio della mail, oppure realizzare un ciclo di invio mail per ogni utente registrato.
Comunque tu scelga, se vuoi fare una cosa tua personale, dovrai usare un linguaggio dinamico, oppure ti puoi affidare ad un programma già pronto che puoi trovare dentro qualsiasi portale di programmazione web.