Il codice nell'evento CheckedChanged funziona regolarmente.

Ovviamente, ha senso inserirlo nella Load solamente se lo si deve eseguire all'inizio. E se viene eseguito nella Load, la CheckedChanged non ha piu' senso se non c'e' del codice da qualche altra parte che rende la nuovamente Enabled la CheckBox2.

P.S.
A proposito, deve essere

if checkbox1.checked = true then

e non

if checkbox1.ckecked = true then

e sarebbe meglio, semplicente

If Checkbox1.Checked Then