Seguendo la tua logica ..... il codice deve essere così:

codice:
 Dim i As Integer
        For i = 0 To ListBox2.Items.Count - 1
            If ListBox2.Items(i).Selected = True Then
                SqlDataSource2.SelectCommand = "SELECT * FROM citta WHERE IDGruppo IN ('" + ListBox2.Items(i).Value + "')"
            End If
        Next
Facci sapere....
Ciao