Certo è possibile farlo anche con uno script, il come è fatto questo script dipende dal sistema operativo da cui esegui i programmi. Ma per fare le cose ancora più semplici puoi banalmente scriverti un Master Program che faccia da launcher per i tuoi Boss e servitori e avviare sempre e solo quello.
una cosa del tipo:

codice:
package test;

public class A {

	public static void main(String[] args) {
		System.out.println("ciao sono A");
	}
}

package test;

public class B {

	public static void main(String[] args) {
		System.out.println("ciao sono B");
	}
}

package test;

public class Launcher {

	public static void main(String[] args) {
		A.main(null);
		B.main(null);
	}
}