Fa "acqua" dal punto di vista del design (campo pubblico+statico!) e fa pure "acqua" perché il giro di inizializzazione è quanto meno fumoso.
È vero che pmenu lo assegni nel costruttore di PopupMenuJTable. Ma alla prima volta che checkPopup viene invocato, PopupMenuJTable.pmenu è ancora a null. Il compilatore fa sì che il costruttore venga comunque invocato ma ormai ha già valutato l'espressione deducendo che pmenu è null.
Evita come la peste queste cose .....
E inoltre aggiungo: show ha il primo parametro Component invoker: "the component in whose space the popup menu is to appear". Ma il tuo PopupMenuJTable (JPanel) non è nemmeno a video!