C'è una questione fondamentale: la serializzazione ha una sua logica e un suo modo di operare. In buona sostanza, non puoi "appendere" serializzazioni ad un file di serializzazione già esistente, altrimenti quest'ultimo risulta corrotto.
Se vuoi "appendere" nuovi oggetti ad un file di serializzazione, quello che va fatto è:

1) Leggo tutto il file
2) Chiudo il file
3) Ricreo il file vuoto
4) Riscrivo tutti gli oggetti letti in precedenza
5) Aggiungo i nuovi oggetti
6) Tengo aperto il file o lo chiudo all'occorrenza

Detto questo, aprire l'ObjectOutputStream usando un FileOutputStream con il flag di append a true è sbagliato: non si può fare.


Ciao.