Ubuntu: se usi molto l'interfaccia grafica e vuoi versioni davvero recenti del software.
Debian (stable): se usi molto la linea di comando e ti serve un sistema stabile, ben documentato, sicuro.
Debian (su cui si basa Ubuntu) ha tempi di rilascio piu` lunghi, quindi puo` capitare di rimanere per mesi senza la specifica versione di un software. Quando lo installi pero` sai che va.
Entrambe le distro hanno community molto grandi sia in lingua italiana che inglese, elemento da non sotto valutare.

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