Allora: cerco di riassumere.
Hai una serie di box che hanno ciascuno una loro dimensione.
Questi box vanno inseriti dentro il tuo contenitore in modo da formare delle righe.
Ogni riga conterra` una serie di box in modo da riempire la riga (ma non sai la larghezza della riga, dato che dipende dalla finestra del browser)
Il problema e` che l'altezza dei box non e` costante, ma ci sono dei box piu` alti, che impediscono il corretto inserimento (il float non reagisce bene ad altezze diverse)
Non mi risulta che ci sia soluzione tramite CSS.
Pero` per non trascurare altre possibilita`, puoi farti un giro tra i layout pronti: magari qualcuno ha gia` affrontato il problema (alcuni link li trovi tra i "link utili", altri tramite ricerca in rete).
Eventualmente puoi implementare una routine JS, che dovrebbe riuscire a realizzare quanto vuoi (ad esempio inserire un box fittizio con il clear all'inizio di ciascuna "riga" / dopo la fine della riga, quando non c'e` spazio per un ulteriore blocco).
Se scegli questa strada, sposto la discussione in JS, dove sapranno aiutarti nella realilzzazione di tale script
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