Lo user agent è un sorta di firma che ogni client usa quando fa una richiesta ad un server. Ogni client, quindi anche browser, spider dei motori e bot di ogni tipo. Su alcuni browser saranno certamente presenti delle estensioni che ti permettono di personalizzare lo user agent per presentarti a nome di un altro. Tecnicamente è possibile presentarsi a nome del bot di Google.
Il fatto è che se il cloaking è fatto in base allo user agent allora vedi quello che vede il bot, ma se è più sofisticato ed è fatto in base all'ip allora non cambia niente.
Personalmente non credo che tecniche di questo tipo siano usate oggi per siti diversi da uno spam engine, dato che hanno una probabilità altissima di essere individuate e comportare il ban del dominio.
In ogni caso, se il cloaking è fatto con user agent o ip allora nella cache di Google si vedrà quello che il bot legge. Diverso il caso se è stata usata qualche altra tecnica che magari coinvolge il Javascript, che si può individuare disabilitando gli script.

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