certo che non devi usare un cms se vuoi imparare, però potrebbe anche servire darci un occhiata sia per il codice sia per avere qualche dritta su come strutturare un pannello di controllo.

mi ricordo che anche io ho incominciato con l'agenzia immobiliare per imparare.

riguardo alle immagini, c'è chi le mette nel db e chi nel file system. personalmente le ho sempre inserite nel file system in quanto a livello di codice è più semplice e poi il backup del db è più veloce.

ti consiglio di incominciare dalla struttura del database, con le due tabelle canoniche, ossia 'immobili' e 'categorie_immobili'.

poi prosegui con il pannello di controllo che dovrà permettere di inserire/modificare/rimuovere gli elementi.

alla fine fai il sito pubblico.

buon lavoro