Tra tutti i pacchetti che viaggiano avanti e indietro dalla tua scheda di rete non pensi che un messaggio ben crittografato riuscirebbe a sfuggirti? Hai mai lavorato su un keylogger? Ti assicuro che se ben fatto col c... che riesci a beccare i suoi pacchetti. E figurati se il messaggio crittografato lo sta spedendo il tuo sistema; diventa scientificamente impossibile ritradurlo all'originale senza altre informazioni (per cui la probabilità che si venga a sapere è nulla).
Se dal punto di vista legale fosse permesso non dubito che Microsoft inserirebbe una simile funzionalità all'interno dei suoi OS, vista la politica che ha mantenuto negli anni.
Dato che una scelta di questo tipo è (per fortuna) perseguibile legalmente per ovvi motivi di privacy Microsoft non si limiterebbe più a pagare multe milionarie: credo proprio che sarebbe ROVINATA, se non addirittura obbligata a CHIUDERE dato che si tratterebbe di un'invasione di privacy a livello mondiale che colpirebbe privati, istituzioni, enti pubblici...
E tu credi che un gigante di tale portata vada ad esporsi a un rischio del genere solamente per infilare una backdoor che li informi se il tuo sistema è pirata? ...o per sapere che musica ascolti?
Ma per favore...

PS - Per inciso con un keylogger non ci sniffi i pacchetti.