Dovresti farti dire che fa il software o che cosa dovrebbe fare. Chiaramente averne una copia sarebbe utile anche per organizzare l'impaginazione (html + css) in modo da rispecchiare il sw stesso.
Se è un gestionale, per quanto complesso, non penso tu abbia grossi problemi... sorgono invece problemi diversi se devi essere in grado, ad esempio, di far partire telefonate, manipolare immagini e/o cose del genere.... se è "solo" questione di query, per quanto complesse, non ha importanza che il software sia stand-alone o giri su server web... quelle restano identiche.
Quanto farsi pagare: quanto pensi di metterci x quanto fatturi all'ora per te, più le spese (eventuali licenze e simili).