Un consiglio rapido: prova a cambiare l'indirizzo email a cui invii. Magari il tuo server di posta in arrivo attuale cestina le webmail di un particolare host/indirizzo ip.

Poi, invece di reinventare la ruota ogni volta, usa una delle migliaia di librerie già pronte, una su tutte, phpmailer, che consente la creazione di email in qualsiasi formato e con allegati con poche righe di codice.