gentoo non è il massimo x iniziare, dream non la conosco.
x iniziare io ti consiglio di dare un okkio a una live come la mandriva one con kde.
Secondo me kde è un pò + simile a win, + che gnome (questa è solo una mia impressione).
Però sappi che prima o poi ti toccherà di usare la riga di comando o configurare qualche file tipo grub oppure xorg o fstab ecc ecc, bisogna avere pazienza e imparare, però sappi che con linux è vero che magari si traffica un pò d piu, ma le soddisfazioni che si possono avere...con winzoz ci se le sogna