devi settare il riempimento dello strumento penna, esattamente dove scegli lo spessore della linea con cui disegni la forma, l'altro quadrato ti fa scegliere il tipo di riempimento, da lì selezioni colore, sfumatura.


versione editata dopo aver letto meglio la domanda: devi raggrupparli a creare un unico tracciato, altrimenti non puoi riempire lo spazio perchè illustrator non lo "vede" come tale. se ci sono altri metodi non li conosco, mi spiace.