Sicuramente e' possibile. In particolare, per effettuare il login su 190.it e svolgere delle operazioni successive, credo che dovrai affrontare alcuni problemi come la scrittura di cookies contenenti particolari informazioni, ma non ci ho mai guardato seriamente...

Probabilmente questa libreria potra' esserti utile, non l'ho mai usata personalmente ma le specifiche mi sembrano interessanti: http://jakarta.apache.org/commons/ht.../features.html