Devi utilizzare le librerie GD2 di php per risolvere il problema

Esegui prima un ridimensionamento in larghezza poi verifichi che l'altezza dimensionata in proporzione alla nuova larghezza non superi la tua che hai prestabilito.

In caso accada fai una altro ridimensionamento in altezza che a sua volta riproporzionerà la larghezza.

Puoi farti delle funzioni per ogni specifica situazione