Sconsiglio di metter mano ad installazioni se non si sa esattamente cosa si sta facendo (vedo anche diversi moduli Apache abilitati, SSL compreso, quindi chi l'ha fatto potrebbe aver aggiunto modifiche/hardering ai fini della sicurezza).

E' consigliato ovviamente aggiornare i sistemi, ma tutto dipende da cosa il programma deve fare: se a seguito dell'aggiornamento il programma Web beneficiasse dell'introduzione delle nuove tecnologie (PHP5, MySQL5), allora ok, altrimenti, se è solo per sfizio no. In questo caso l'aggiornamento è obbligato solo se sono noti bug.

Ma comunque, essendo un server di produzione è meglio farlo fare a chi sa cosa fa, con po' di esperienza sulle spalle. Con Linux un singolo inghippo può diventare un dramma, anche se poi alla fine il tutto può risultare anche più semplice che in Windows...