ripeto, non conosco le funzioni specifiche di scripting in acrobat. Da quel che ho letto le funzioni di watermarking che hai a disposizione sono o tipo testo o tipo file (pdf). Ciò mi induce a pensare che potresti mettere la tua jpg in un pdf e fare il watermarking con quello. oppure, visto che jpg non supporta la trasparenza (niente canale alfa), ti fai una PNG dalla JPG con la trasparenza desiderata e la aggiungi con i metodi che conosci per trattare le immagini.