Non so se ho compreso bene, ma se il tuo scopo è quello di confrontare valori data/ora, provenienti dall'applicazione o dal file, per quello che sono, l'unica operazione che puoi fare è convertire entrambi i valori (se non lo sono già) nel tipo da confrontare, cioè data/ora.

La struttura DateTime contiene il metodo Parse che, data una stringa (ed altri parametri di supporto) è in grado di convertire un testo data/ora nel corrispondente valore, equiparabile successivamente con un altro.