Uhm... Per l'hard disk no problem ma 16 Mb di RAM per un server proxy, anche con tutta la buona volontà, mi sa che sono troppo pochi.
Ad ogni modo, Windows non devi neanche prenderlo in considerazione: l'unica cosa che puoi montare su quell'hardware è una distro Linux minimale o le derivate di BSD (FreeBSD, OpenBSD, NetBSD).
Se non ti vuoi distaccare dal mondo Microsoft puoi prendere in considerazione anche freeDOS (http://www.freedos.org/).
In tutti i casi guarda sul sito del produttore quali sono i requisiti hardware minimi richiesti (il punto dolente rimane sempre la RAM).
Per ciò che riguarda linux, Debian (stable) potrebbe andare bene ma potresti puntare su qualcosa di ulteriormente più ridotto come DamnSmallLinux, Puppy Linux e similari.
In ogni caso una ricerca su google è sicuramente indicata:
http://www.google.it/search?hl=it&q=...n+Google&meta=
Per ciò che concerne il software proxy su due piedi ti consiglierei il solito squid ma a pensarci bene (ma neanche poi tanto in verità) potresti anche puntare su qualcosa di più 'minimale'. In tal caso non ti so aiutare dato che ho sempre usato soltanto squid.
Se opti per squid e non sai da che parte cominciare in rete non hai che l'imbarazzo della scelta tra guide, how-to, articoli, libri e chi più ne ha più ne metta:
http://www.google.it/search?hl=it&q=...n+Google&meta=
PS - Fare della produzione su hardware obsoleto è possibile (e molto divertente, imho), io stesso in ufficio faccio girare su di un Pentium I, acceso da ben 3 anni un proxy HTTP, un server DNS, un server DHCP e Samba ma...
Fatti un favore: spendi una decina di euro e compra un banchetto di RAM aggiuntivo (ne basta poca).
PPS - Hai sagliato sezione.
Facci sapere se concludi qualcosa.
billiejoex