allora
io direi di fare così
imposti il al keypress il winsock invia il dato di avvenuta scrittura, come arriva il dato l'altro client scrive in un laberl "l'altro utente sta scrivendo un messaggio", poi attiva un timer che dopo 5 secondi svuoterà il caption del label(5 secondi è un tempo di esempio lo imposti a tuo piacere) svuotato il label si ferma il timer.
in questo modo ogni qual volta si scriva il winsock invia il dato, se si ferma onn manda + il dato e l'altro client nn scrive nel label.
oppure potresti usare una variabile boolean, che sinceramnete non so se è + semplice o meno.
se sai amministrare bene idati in entranti del winsock la prima soluzione è la migliore.