La modalità con cui lavora il metodo Undo non è modificabile ed è definita da Windows (di fatto il metodo System.Windows.Forms.TextBoxBase.Undo() invia alla casella di testo il messaggio EM_UNDO, di fatto è l'analogo di premere CTRL+Z in una qualunque casella di testo in Windows); se vuoi che funzioni in maniera differente devi implementarti da te una funzione Undo ad-hoc.