intanto... auguri! automatizzare questo tipo di applicazioni è sempre un macello.

provo a darti un primo sistema (anche se già me ne viene in mente un altro però un pò più complesso):

1) il gestionale esporta i dati in un file
2) prendi il file e lo trasferisci vai ftp (o come meglio credi) sul tuo server remoto
3) lanci un browser web che punti su una pagina aspx creata da te (e ospitata sul server
remoto) che si occupi della sincronizzazione tra il file di esportazione e il database sql.

I punti 2 e 3 possono essere racchiusi in un piccolo exe che si occupi del trasferimento del file e poi di lanciare una pagina.

Un modo un pò più complicato ma in teoria più "fico" è con i webservices