Mi sa che per una scacchiera, la cosa migliore e` usare una bella tabella ... c'e` relazione di riga e di colonna: non usare una tabella e` un errore semantico.

Comunque devi racchiudere ciascuna "riga" in un blocco, altrimenti non hai modo di farlo andare a capo dove vuoi tu.

Nel tuo esempio ti manca il float:left nelle "celle" 13, 23 e 33, e ti manca il clear:left nelle celle 21 e 31 (in alternativa a racchiudere ciascuna riga in un div - in tal caso il <div> di riga deve avere il clear)

Inoltre il position fai meglio a dimenticarlo (non mettercelo proprio), salvo casi molto particolari, che imparerai quando padroneggi il resto dei CSS.