Non saprei, se hai la possibilità, per il trasferimento io ti consiglio di usare file dbf o magari ancora meglio xml così puoi leggerli senza problemi utilizzando ADO.NET e trattarli come tabelle di database. Una volta che hai i dati in un DataSet puoi spostarli senza troppe difficoltà in qualsiasi database vuoi.

La procedura di sincronizzazione dovrebbe leggere questo file, mettere il contenuto in un dataset, a quel punto dovresti far un ciclo per scorrerti l'intero dataset e spostare i dati nella tabella di destinazione.

Per poter lanciare automaticamente la pagina di sincronizzazione hai due possibilità, o metti un controllo browser nella tua applicazione e da quello lanci la pagina con il comando navigate che ti ho mostrato qualche post fa, oppure lanci explorer con una shell passando come parametro il percorso della tua pagina. Io opterei però per il browser nell'applicazione così eviti problemi.