1. No, non puoi cambiare il formato delle date, che di default è AAAA-MM-GG, in fase di inserimento. Puoi però modificarlo come ti pare quando estrai i dati, con DATE_FORMAT . Se cerchi fra le pillole nei thread in rilievo troverai delle discussioni dedicate proprio alla gestioni delle date in MySQL.

2. http://it2.php.net/manual/it/features.file-upload.php (trovi tutto)