A partire dalla release 2.5 Stable 1, Squid può anche essere compilato su Windows con due differenti modalità:
1) Nativa, può anche non supportare tutte le funzionalità disponibili in ambienti Unix-like e richiede l'ambiente di sviluppo open source mingw o quello proprietario Microsft Visual Studio 6 Service Pack 5
2) Emulata, dovrebbe supportare tutte le funzionalità ma con prestazioni minori e richiede l'ambiente di sviluppo open source Cygwin sia sulla macchina di sviluppo sia sulla macchina dove sarà installato.

Trovi maggiori informazioni qui:
http://www.acmeconsulting.it/SquidNT/