puoi usare i metodi after o before come nell'esempio:

Calendar natale = new GregorianCalendar(1998, Calendar.DECEMBER, 25);

Calendar capodanno = new GregorianCalendar(1999, Calendar.JANUARY, 1);

// Determina quale viene prima
boolean b = natale.after(capodanno); // false
b = natale.before(capodanno); // true