Memorizza i valori di ogni checkbox nella sua proprietà tag, quindi gestiscine gli eventi CheckedChanged per effettuare la somma.
codice:
Private Sub Form_Load(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
    CheckBox1.Tag = 3
    CheckBox2.Tag = 6
    CheckBox3.Tag = 1
    CheckBox4.Tag = 4
End Sub
Private Sub CheckBoxes_CheckedChanged(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles CheckBox1.CheckedChanged, CheckBox2.CheckedChanged, CheckBox3.CheckedChanged, CheckBox4.CheckedChanged
    Dim var As Integer
    var = CheckBox1.Tag + CheckBox2.Tag + CheckBox3.Tag + CheckBox4.Tag
    'qui fa qualcosa con il contenuto di var
    '...
End Sub