Puoi o spostare all'esterno di CheckBoxes_CheckedChanged la dichiarazione di var (dichiarandola come privata della classe) o, meglio, eliminare CheckBoxes_CheckedChanged e var ed eseguire il conto direttamente in Button1_Click.
codice:
Private Sub Button1_Click(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
    Label1.Text = CStr(CInt(CheckBox1.Tag) + CInt(CheckBox2.Tag) + CInt(CheckBox3.Tag) + CInt(CheckBox4.Tag) + 5) 'o il valore iniziale che vuoi
End Sub
Il primo dei due metodi ha senso solo se var deve essere essere modificata anche da altre procedure.