Impostando le celle come Button
Non so se questo nella vers.2.0 sia possibile, ma mi sembra strano...

Comunque, mettiamo di avere un datagrid che nella colonna 10 ha i famosi bottoni true/false:
Per rilevare un click fatto in un controllo -figlio- del datagrid, devi usare l'evento ItemCommand. Successivamente puoi cambiare il testo del pulsante cercandolo nella cella...

codice:
    Private Sub datagrid_ItemCommand(ByVal source As Object, ByVal e As System.Web.UI.WebControls.DataGridCommandEventArgs) Handles datagrid.ItemCommand
        Dim bottone As New Button

        ' Cerco il bottone nella cella 10 e lo assegno al mio bottone appena istanziato
        bottone = CType(e.Item.Cells(10).FindControl("id_bottone_nel_datagrid"), Button)

        ' Accesso al db
        Dim valore As String '=  valore preso dal DB

        bottone.Text = valore
    End Sub
...Per impostarlo all'inizio, il testo, invece, puoi usare l'evento ItemDataBound:
codice:
Private Sub datagrid_ItemDataBound(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Web.UI.WebControls.DataGridItemEventArgs) Handles datagrid_ItemDataBound
        If e.Item.ItemType = ListItemType.AlternatingItem Or e.Item.ItemType = ListItemType.Item Then
            ' Accedo al DB e recupero il valore true o false
            Dim valore As Boolean '= true o false recuperato dal DB
            Dim bottone As New Button
            bottone = CType(e.Item.Cells(10).FindControl("id_bottone_nel_datagrid"), Button)
            bottone.Text = valore
        End If
    End Sub


@max mercury: