puoi fare anche come dici tu, ma in questo caso devi scriverti un piccolo server http che riceve la richiesta e la elabora secondo le tue esigenze.
Un server tcp/ip con è difficile da scrivere, poi però devi implementare il protocollo http. In delphi o kylix ci sono dei componenti già pronti che te lo fanno fare e che ti gestiscono le richieste multiple. Anche il Builder della Borland li ha, e lì puoi usare il C++.
Se invece vuoi usare un server esistente ti devi per forza appoggiare ai CGI, perchè questo ti permette il server.
La comunicazione avviene con gli standard input e output. A seconda del metodo http usato (get o post) il programma riceve i dati, li elabora e li rende al server scrivendo sullo standar output. Anche in questo caso devi conoscere un minimo di protocollo http.
ciao
sergio