Io ho realizzato la cosa con un web services....
un servizio che gira sul server che invia le mail a orari pianificati..

Dovresti
1. realizzare il Web services che invia la mailing
2. realizzare il Client che richiama il WS e che fa il pool per controllare le date

Altrimenti tramite SQL 2005 è possibile realizzare delle porzioni di codice direttamente in c#
e poi schedulare tramite jobs
ma è una strada che ancora non ho studiato...
Ciao