per le newsletter sono tante le variabili che potrebbero causare la non visualizzazione delle immagini. innanzitutto prova a mandare la newsletter a più account controllati da te, e prova ad aprirla con vari mailer: non solo outlook, ma thunderbird, o mailer online... così vedi che succede.
thunderbird per esempio di default blocca tutte le immagini inviate e caricate da siti: è l'utente che di volta in volta deve acconsentire affinchè si vedano. Altra cosa è se il provider ti ha riconosciuto come spammer... pure qui il discorso si fa lungo...
L'unica cosa è che tu faccia vari tentativi. Cmq prima, assicurati che l'html che usi come messaggio da inviare sia tutto funzionante (ossia che le immagini *tutte* puntino veramente a dei siti e non a un percorso della scrivania).