a livello di adoption un azienda che fa un investimento del genere non sarebbe felice se dopo 6 mesi deve cambiare tutto.
Ovviamente si', la scelta deve essere molto oculata - come dovrebbero essere tutte - e valutare anche questi rischi e costi.
Se si va verso software open-source +o- "storici" (OOo, MySQL, Apache, Perl, Python, gcc, gimp, ecc.) il problema penso sia solo a livello teorico.
Se invece si va verso software piu' "artigianali" (non nel senso deteriore del termine) - voglio dire piccola comunità, pochi sviluppatori (magari geni, ma pochi), release poco frequenti, ecc. - il rischio deve essere valutato bene.