Se ti sei già chiarito i motivi per cui passare a XHTML da HTML (codice più pulito, separando nettamente contenuti da presentazione), la definizione transitional dovrebbe essere usata in fase di migrazione da html a xhtml.
Dovendo scrivere un sito da zero, perchè non partire direttamente con strict, e quindi mettersi già nelle condizioni di non avere problemi (o quasi) nell'evoluzione futura del web?
(Le DTD XHTML 1.0)