Molto probabilmente nelle impostazioni dell'account hai selezionato l'opzione "Il server necessita di una connessione protetta".
Per eliminarla:
1) Apri Outlook e vai nel menu Strumenti -> Account;
2) Seleziona il tuo account e fai click su Proprietà
3) Vai nella scheda Impostazioni avanzate e disattiva tutte le opzioni relative a SSL
4) Fai click su OK