Ciao, siccome immagino che le pedine vadano spostate tra le caselle, avrai bisogno di accedere velocemente ai vari JPanel casella. Mentre prosegui sulla strada che hai scelto (che e' molto sensata), credo che ti convenga salvare questi pannelli in un array bidimensionale NxM.
Lo popoli dentro un for e nello stesso for metti le caselle nella posizioni corrette del layout in modo che il pannello che a video sta in posizione 0,0 del GridLayout, sia l'elemento [0][0] dell'array (se vuoi puoi anche colorare le varie caselle in stile scacchiera dentro al for).
Poi accedi agli elementi dell'array quando hai bisogno di aggiungere/rimuovere le pedine durante la partita.