è possibile, ma dipende da come è roganizzato il tutto..

in linea di masisma immagino che la cosa ora funzioni perchè hai il path del file caricato nel db, giusto? allora quando cancelli il record, prima di tutto prendi il path del file associato a quel record, poi cancelli il record, e infine cancelli il file usando unlink() ( http://it.php.net/manual/it/function.unlink.php ) e il path di cui sopra.