Ci sono migliaia di interventi sul forum su come operare un upload. Per la seconda invece: ti serve un sistema di login (quindi suppongo che tu abbia un database), potrai quindi salvare l'immagine in una cartella associata all'utente oppure avere una tabella img_utente in cui collegare l'id dell'immagine che hai caricato con l'd dell'utente che l'ha caricata.