ciao

se vuoi impostare il callerid in uscita devi modificare il dialplan nel punto in cui fai la chiamata, ad esempio:

exten => XXXXX,1,Set(CALLERID(num)=numero_in_uscita)
exten => XXXXX,2,Dial(TECNOLOGIA/GRUPPO/${EXTEN})

se non hai una gran dimestichella con i file di configurazione extensions.conf e asterisk in generale non è banale configurare il tutto.

Non ho mai provato asteriskwin32.... se vuoi un consiglio prova asterisknow, è una live con tutto preinstallato e una comoda interfaccia web per la configurazione del sistema.

Ciao