è importante capire che "url-pattern" si riferisce al pattern relativo alla webapp ed è quello specificato sul browser.
Così se il pattern è /pippo/pluto.jpg, e la webapp di chiama paperino, allora l'url è

http://serverorta/paperino/pippo/pluto.jpg

Altra cosa: nessun contenuto dentro WEB-INF può essere reso accessibile all'esterno (è una cartella presente solo sul file system).